こんばんは
時間がたってるから解決したかな？

一応… 自分もパソコンがなくて、Androidで登録してます

最近、山旅ロガーと地図ロイドというアプリを知り、ルートも登録出来るようになりました。

とても優れもので、ヤマレコと直接やり取りができます
(アップされてるルートを地図ロイドにとれたり)

iPhone版もあったと思います

ただ、Androidではアプリを使わずとも写真は登録できましたよ

私がiPhoneで撮影した写真をサイズ縮小しているアプリは「everclipper」というものです。

そのアプリを使用して写真を「640✖️853」に縮小して登録しております。多分もっと大きくても大丈夫だと思いますが、、。

参考になれば幸いです。

回答ではないのですが、私もiphone4sでルート（ステップ２）と写真（ステップ３）の登録は出来ません。

　ルートは地図上をクリック出来ないので、手書きは不可能。GPXファイルを選ぼうにも選択画面に行けず。

　写真も同様で、Ｅ　一枚ずつの登録削除を選んでも、やはり写真登録でファイル選択画面が出ません。

zhtfcinn7さんも同様の症状なのではないでしょうか？
もし、クリアできるようでしたら、私も教えてほしいです。

こんにちは！、私もiPhone5で山行記録を登録しております。

写真や感想などは大丈夫ですが、地図のマーキングなどはしておりません、iPhoneでやろうとしましたが、、私は出来ませんでした。

さて、写真の登録ですが、iPhoneではあまりにも画像が大きいので、画像処理のアプリでサイズを縮小して、一枚ずつ登録しております。枚数が多いと結構大変です。
あと、なぜか登録した写真の順序がばらばらになったりすることが、よくありますがなぜなのかはよく分からないので、後日、PCで修正しております。

山行記録などページ変更の時など、上部のタグをクリックして、変更しております。初めは私も入力したのに記録されてなかったりとかありましたが、何回かやっていると失敗も少なくなりました。

これで伝わったか分かりませんが、成功すれば幸いです。

回答になっていないかもしれませんが、私はiPhone4から山レコを始めまして、日記だけ最近始めました。今はiPhone5ですが日記には普通にアップ出来きています。記録は私はやってないのでわかりません。