はじめまして。ご質問拝見させていただきました。南八ヶ岳ですか？それだと、冬靴といわれている前コバのあるワンタッチ式アイゼンを付けられる靴がいいですよ。私はスカルパのモンブランを使っていますがそれでも足の指先が冷たく感じるときがあります。そんなときはインソールをホットタイプに変えてみたり、アルミテープやアルミシートを爪先から1/3位に貼ったりして工夫してみてください。ご存じだと思いますがアイゼンは靴に合わせるのをお忘れなく。ピッケルは通常の雪山登山でしたらシャフトがストレートが良いと思います。長さは身長に関係なく50cm~55cmが適してると思います。ピッケルはポール代わりではないので扱いやすい短めなのを選んだ方が良いです。ご参考までに私はスカルパモンブラン、シモンマカルーミックス12本爪、ピッケルはグリベルG1の55cmを使ってます。

冬の赤岳に行くためには、冬山用登山靴が必要です。
専門ショップで、適切な助言がもらえるように、「厳冬期3000メートル級の山に行きたいです・・」のように意思を明確に伝えることが大切だと思います。
足先や手先の凍傷は命にかかわりますので、このような装備をケチってはいけないと思います。

ピッケルは縦走用でいいとお察しします。私の場合は、正立姿勢でピックを握った時、石突の先端が地面に着かず少し浮くくらいの長さのものを使っています。これは、周りの登山者の平均と比べると、やや長めだと思います。赤岳等の一般冬山ルートでしたら、急斜面でピックを突き刺すよりは、バランスとりや急登歩行の補助的な使い方になると思いますので、縦走用を実際にいくつか触ってみて、バランス感や手とのフィット感などを試しながら決められては如何でしょうか（言葉だけでは、何とも言い難く･･･スミマセン）。

厳冬期の登山靴は確かに高いですよね〜
私も雪山やる様になってから他の欲しい物を我慢して買ったぐらいです(笑)

それはいいとして、厳冬用の登山靴も様々あって中が保温上で2重構造になっているものから、外側がプラで出来ている物とか、様々あります。赤岳の何月頃に行くつもりかは分かりませんが、やはり3シーズン用で行くのはやめた方がいいと思います。
冬は冬の物をって考えた方がいいかな？とは思いますよ。

私が履いているのは厳冬の富士山に行く際に履いているのですが、スポルティバのネパールEVO GTXというのもので約6.5万程度したと思います。実際に装備関連で言うと夏と比較したら倍以上の値段の装備を身につけてると考えてもらった方がいいと思います。

あと、アイゼンは登山靴によって相性が異なるので実際に持っているものと合うかは分かりません。

ピッケルに関しては、どれがオススメとは大概に言えない状況です。一番いいのは山専門のshopに行って貰って聞くのが一番なのかな？とは思います。長々と書いてしまい申し訳ありませんでした。

雪山用の装備は、別物と考えられたほうが良いと思います。
基本の靴などは、雪山用の物がおすすめです。高いですよね〜(；一_一)
冬山装備は、保温効果が違います。3シーズンの物とは別と考えてください。すなわち命を守る装備だと思ってください。近場の山に登るなら夏用・長靴でもいいかもしれませんが、数時間の坑道時間であればそれなりの装備は必要です。

ピッケルは、使いやすい物がいいでしょう。斜度40度などの雪渓などを登るなどする場合は、自分の使い勝手にあったピッケルでないと、こまります。