Hidesan69さま

別便のメッセージで状況が大分理解できました。思ったよりも完成に近づいているようですね。
他の方のお知恵も拝借できるかも知れませんので、こちらに転載させていただきます。
-----------------------
引っかかっていらっしゃる順序の件は、ワタクシも苦労したことがあります。
ワタクシの理解では、ヤマレコが複数のデータをつなぐ場合には、機器で採取したGPXデータはそのデータに含まれる日時データを利用し、手書きの場合にはその作成された日時を利用しているため、実際に歩いた順序で標示するのが面倒になっているような気がします。
そのため、ワタクシは一旦登録したデータを下の画面の「編集」からその下の画面に入って、日時を適切な順序となるように変更したような覚えがあります。(一旦日付時刻を削除して最初と最後のデータを再登録すると間は自動的に計算すると思います。)
http://imgur.com/azErwK6
http://imgur.com/gYfGqio
※　すいません。画面にはいっているデータを自分で訂正してみましたが、一旦間違った順序で登録すると訂正できないようです。正しい順次で登録しつつ、つど上の日時訂正をするとうまくいきました。
他の方にさらにご訂正いただけるかも知れないので、ご参考までそのままあげておきます。

※　追伸: さらにご参考。　たとえばWindows上のカシミールというソフトで複数のデータを連結するときにはそれそれのデータの最初と最後の日時を見て順序を判断するようになっていたと思います。
------------------------
tatsuca様、
早速のご連絡有難うございます。
昨日、ルート登録後に確認したところ、登録されていなかったのですが、今朝確認すると、完全ではありませんが一部登録されていました。（更新時間の問題か？）
昨日は以下の４つを登録したつもりでいました。
１．ＧＰＸファイル
２．ヤマレコのルート編集で国土地理院地図に手書き
３．ＧＰＸファイル
４．ヤマレコのルート編集で国土地理院地図に手書き
---現在の状況ご報告---
今朝、上記１〜３までがうまく連結されて登録されているのが確認できましたが、４が登録されていませんでした。
で、今日、全部クリアーしてやり直してみると、１〜４まで全て登録はされているのですが、４の部分が順序が逆に連結されているようで、３の最後の場所に「end」アイコンが付いていました。
これは、もしかすると登録の順序が1-2-4-3だったのかも知れません。（よく覚えていなくてすみません）
---ご質問の件---
ご質問下さった内容ですが、以下の通りです。
＞質問1. 登録の仕方の一般的な説明は以下に従って実施されていると思うのですが、方法＞＞２: GPSログファイルの登録にはいくつか選択肢があります。
＞お使いの装置により若干選び方が違うと思いますがどのような装置(GPS、スマホから直接、＞あるいはPC(Windows、Mac)経由)などになりますでしょうか。
＞http://www.yamareco.com/modules/pico/index.php?content_id=69
→ＧＰＳログはandroidスマホの山旅ゴールドで収集しておりスマホ内でＧＰＸファイルに変換してからWindowsＰＣに渡しています。
ヤマレコ操作は全てWindowsＰＣで行っております。
＞質問 2.　複数ルートが出来ないとのことですが、一つだけ登録したら場合にはうまくいきます＞でしょうか。
→前記の通り、半分はうまくいっているような気がします。
---今後の対応予定---
以下を試してみようと思っています。
１．４つのルート登録を、順序通りに行ってみます。
２．ヤマレコ外でなんとか１つのＧＰＸファイルにまとめる方法を考えてみます。

以上、なにぶん、初めての投稿なのでちょっと壁がありますが、試行錯誤しながらなんとか完成したい考えています。
コメントなどございましたら、頂戴出来ると幸いです。

複数の登録も可能ですよ。
GPSデータ登録時、以下の二つの選択があると思います。

　1.登録済みのログを消して上書き
　2.登録済みのログに追記

2.にチェックを入れて登録すれば良いです。
ただし最初入力した時に、ルートが画面に表示されないことがあったと思います。
その場合は、1回データを保存して、マイページに戻り、下書きのデータを開いてください。
この時には表示されているはずです。

以上の方法でどうでしょうか？？？