Chromeですが、150枚一気に選択→アップロードできました。
サーバ混雑（？）やバグなど、タイミング的な問題ではないでしょうか？
データ名を半角英数にする、画像を軽くするなどして、再度チャレンジしてみては如何でしょう。

ご質問の"maknak"さんと同じ現象じゃないかも知れませんが、私も、写真アップ時に「選択した写真の一部がアップされていない」という現象がありました。

原因を究明しても仕方がないので、とりあえず山行記録を１度削除し、やり直してみました。

そうすると、同じ現象となったので、今度はアップされなかった写真を再アップしてみて、とりあえずそれで何とかなりました。

上記の現象のあと、数日後にまた別の山行記録を新たにアップしたところ、今度は何の問題もなく上手くいったので、もしかしたら、システム側（サーバー側）で何かしらのバグみたいなものがあって、ヤマレコさんの方がバグフィックスをしてくださったのかなぁと思っています。

Chromeで出来ています。
と言うか、写真のアップロードが終わったものから順次コメントを書けるようになっています。