はじめまして。すごい計画ですね。
私は最近山歩きが出来ていないのですが、車道歩き、林道歩きは結構していました。スノーシューズは持っていないので、コメント出来ないのですが、足が靴のなかで固定出来ないのではないでしょうか。ハイカットではありませんね、となるとお持ちの靴から選ぶと、消去法でミドルカットになりますね。
私は、ハイカットの他にローカットを持っています。トレランはしませんが、高低差が少ないところは全てローカットです。５区ですと芦ノ湖への下り以外は全て登りですからミドルカットがいいですね。この季節、ちょっと気を付けないといけないのは、道の落ち葉ですね。落ち葉の下がぬかるんでいたり、凍っていたりすると滑ります。季節は冬ですが足柄峠から地蔵堂への下りの車道で滑って捻挫しそうになりました。
お気を付けて。車に、落ち葉より車の方が。