こんばんは

関西からのアクセスがよくわからないのですが、
私も北八ヶ岳をお勧めします。
北横岳は、アクセスも良いし（ロープウェイ利用）２時間。
北横ヒュッテは、こじんまりとしたとっても良い小屋です（要予約。ごはんも美味しい！）
冬に行った時は、すぐそこに星が見えてすばらしい星空でした。
がんばれるなら、翌日は北横から麦草ヒュッテあたりへ行っても良いかと思います。
ただ、普通の人がお風呂に入れない２泊３日を過ごせるのか？ってのは、
ちょっとわかりません。
もし連れて行く人が、女性であるなら、しょっぱなから山中２泊はきついと思います。
私が、初心者（または初めての小屋泊をする）を連れて行った山
　・北横岳（下山後　温泉１泊）
　・尾瀬　鳩待峠〜温泉小屋１泊〜御池　→尾瀬は、夏は暑いのでお勧めしません
　・ニュウ　麦草峠〜高見石小屋１泊〜ニュウ〜麦草峠

初心者憧れ？の、上高地〜涸沢！
小屋が良い徳沢園２泊で、２日目に涸沢往復も優雅で良いと思います（女性向け）

なんにせよ、まずはリーダーが良く知っている山を選び、
１回ぐらいは一緒に歩いた方が良いと思います。
がんばってください。
ちなみに私は、来月大菩薩（日帰り）に連れて行くメンバーを、
今週末に高尾山に連れて行きます！

nakamuyaさん、はじめまして。
私が大阪からよく初心者を連れて登りに行ったのが八ヶ岳です。
急峻な南八ヶ岳じゃなくて、なだらかな北八ヶ岳のほうです。
蓼科山以外はほぼ森林限界の下で、なだらかな森の中の山歩きが楽しめます。
ひなびた個性的な山小屋も多く、登山口からの歩行距離は２時間程度、
北横のようにロープウエーが利用できるところもあります。

あとは、連れていく方の脚力や状態を見て、コースを考えたらいいと思います。
ただ、初心者を連れていくのに知らない山域というのは困りますし、
(真冬でも迷いにくい山域ですが、場所によっては迷う場所があります)
一度は下見をしておくこと。それと初心者だからいきなり。ではなく、
金剛山や岩湧山くらいは連れていって足回りはみておくことですね。

そこそこいけそうなら、黒百合ヒュッテから天狗岳は比較的急峻で、
アルペンムードがあじわえ、八ヶ岳連峰や南アルプスの展望も良く、
初めての山としては、コースタイムも短く、いかにも山に行った感が
あじわえますのでお勧めです。