手前味噌で申し訳ありませんが、自分が７月上旬に歩いたルートが楽しめると思います。
周遊コースなので自分のたどった逆コースもありかと思います。
また、アクシデント等の場合はショートカットコースで中岳分岐から姿見を目指せば問題無いと思います。一見、ハードなコースに見えますが、一旦上がってしまえば標高差があまり無いルートなのでたいしたことはありません。ご参考まで。
http://www.yamareco.com/modules/yamareco/detail-666393.html
旭岳温泉と層雲峡間の縦走は簡単でとてもいいコースですが、旭岳温泉と層雲峡のアクセスはかなり悪いので、車１台で来てどちらかに車を置いて後で取りに行くなどと考えるのは北海道じゃ一般的ではないです。車２台での計画なら問題ありませんけど。

旭岳から日帰りならこちらの７時間の周遊コースがお勧めですね。
http://wakasaresort.com/asahidakeropeway/course/summer.htm

中岳温泉なんてのもありますし。
http://www.hokkaidolikers.com/articles/1635

北海道は９月の半ばには雪が降ってもおかしくないので、
防風、防寒対策は本州の冬装備で臨んでください。

高原温泉沼や銀泉台赤岳、沼の平、沼の原などの湿原巡りもいいですよ。
http://blog.goo.ne.jp/mikoiri2/e/de696fc36ca75aba4b8b0d3d16f5ca94
http://www.sounkyo.net/category/detail.php?id=52

それと最近の事情はわかりませんが、紅葉の最盛期の混雑は半端ないようです。

まず旭岳からお答えします。
ロープウェイ姿見駅を出発後旭岳山頂に向かい、その後間宮岳、中岳から裾合平に降り姿見駅に戻る周遊コース（約7時間）と黒岳に抜ける縦走コース（7時間）がおすすめです。
レンタカー移動なら周遊コースの選択に限られるでしょうが、そうでなければ縦走コースで
層雲峡温泉街に下りてください。

赤岳へは、層雲峡から早朝（６：０２）に銀泉台（赤岳登山口）へのバスが出ています。
このバスを利用すると、銀泉台ー赤岳ー白雲岳ー黒岳ー層雲峡の3色登山が楽しめます。
また紅葉の季節は臨時シャトルバスも出ますので
赤岳ー白雲岳ー緑岳（逆コースも可）の3色登山が楽しめます。
緑岳の登山口（高原温泉）へのシャトルバスは9/19〜9/27の限定
赤岳の登山口（銀泉台）へは9/12〜9/23の限定なので
道北バスのHPでバス時間等調べられてください。

フリースまたはダウン、毛糸の帽子、手袋等装備に入れてください。
楽しい山行になりますように。

層雲峡のロープウェイは１０/１５まで６：００〜１７：００の営業です。
旭岳のロープウェイは９/２７までの土日と連休中は６：００（平日６：３０）〜１８：００の営業です。
例年の初雪は９/１５前後なので気温もかなり下がります。
小屋泊まりなら、白雲岳避難小屋か黒岳石室です。
私のおすすめは、旭岳ー北海岳ー白雲避難小屋（泊）
翌日は十分時間がとれるので、北海岳まで戻り黒岳ー層雲峡ルートです。
白雲岳山頂から眼下に広がる縞々と夕陽＆朝日は見ごたえあります。
私的には、旭岳から入るのをおすすめします。
小屋はあくまでも避難小屋なので、食糧・水はしょっていってください。
気温は夜間零下になりますので、それなりの装備が必要です。