まず雨の場合ですが、キレットが２箇所ありますね。
不帰と八峰ですが、天候についてですが、このルートは正直言って
雨や強風にはかなり難易度が高くなるとみてください。
それに２０キロ背負って八峰はかなりキツイですよ。
皆さん１８キロ以下にして、小屋で昼食とかする計画にしています。

雨で苦労するのは不帰キレット方面は
天狗の大下りですね。ガレ場と岩場のミックスで急な下りで
鎖場もあり、スリップにはかなり気を付けてください。
晴れでもあまり良いコンディションの下りではありません。
あと登山者により上からの落石に注意です。天候悪いと落石は増えます。

天狗山荘から天狗の頭まで雨風が強いとかなり歩くのが難所となり
むき出しの稜線で細い箇所もあるので、天候があまりにも悪いと停滞した方が
無難です。風の通り道なんで危険な場合があります。

不帰キレットは岩場鎖場の経験者であればさほどリスキーではありませんが
雨だと滑るのは覚悟ですから、かなり緊張して行く事となります。
危険箇所はトラバースで２箇所ほどありますが、高度感はあまり無いです。

次に八峰キレットですが、五竜山荘まで切れた岩場や鎖場が何カ所かあります。
ここもかなり際どいです。私は雨で通過していますが、一緒に居た方は２倍の
緊張があったと言います。ここも風が強いと気温がぐんと下がるので
低体温に注意です。後手にならないようにしてください。

八峰も雨でも行けなくはないですが、かなりアップダウンがあり、
五竜も鹿島槍もデカイのでアップダウンは想定よりキツイと思います。

八峰は大キレットに比べると
技術的な面は少し低いですが、体力は八峰のがだいぶキツイです。
２０キロ背負って縦走だと五竜の登り、鹿島槍の登りはかなりキツイので
出来るだけ軽いのが良いです。２０キロのザックに雨でしたら難易度は２倍になります。緊張感に体力の消耗は、天候でかなり違いますよね。

それと、シルバーウイークは年々北アは混雑します。お盆より混みますので
とくに水晶、鷲羽岳・・双六とか黒部五郎・・場所取りかも知れません。
新穂高は昨年、駐車場がパンクして、トンネルまで違法駐車でニュースになり
１０００台も駐車禁止の取り締まりしたと言ってました。

キレットあたりは、ありにも天候が悪い場合は無理せずに停滞した方が良いと
思います。滑れば大事故になる箇所は沢山ありますので、無理はしない方が
良いと思います。

北アルプスの岩場を何度か経験した者です。
しかし臆病な性格ですので、回答がやや消極的な点ご容赦下さい(笑)

●1点目の天候について
大キレットや北穂〜奥穂は、晴れは楽しいですが、私は雨では歩きたくないですね･･･。帰らずや八峰キレットは行った事は無いですが、私は雨天時は避けます。濡れた岩場の下りは怖いので･･･
一方、風雨の中、唐松〜五竜の牛首を通過しましたが、アップダウンの少ないトラバースレベルの岩場(鎖つき)は特に危険は感じませんでした。

仰るとおり、雨が降れば多くの経験者の方が、危険な岩場を避けエスケープルートを選択します。コース中で雨に降られ仕方なく通過する場合を除き、小屋で様子を見る、エスケープルートを行く、といった選択をされるのが堅実かと思います。

●3点目の行動時間について
9月末でしたら、16:00くらいなら谷間(例えば白馬岳の大雪渓あたり)でも明るかったですね。稜線なら日没30分前までは明るさがあるので、遅くても17:00なら明るさは問題無いかと思います。ただし、晴れていることが前提条件です。

しかし、2点目と絡む問題かと思いますが、私であれば、混雑が想定される時期だからこそ、到着を早め確実にテント場を確保したいですね。日没時間に関わらず13:00着や遅くても14:00着を狙います。+1日の行程を組めば可能になるかと思いますが、いかがでしょうか･･･。