マイページ→山行記録と進むと、右上に「プレミアムプランの紹介」というところがあり、そこに利用容量が記載されています。現在何メガとなっていますか？無料プランだと月間で１００M以内が上限です。もし１００Mに満たないのに登録できなければ、容量とは別の問題です。

スマートフォンで撮影した写真をそのまま掲載しようとしていますか？ スマートフォンのカメラは高解像度＆高品質で写真を撮影するため、写真ファイルのサイズが大きくなり、ヤマレコのアップロード上限にすぐに達してしまいます。

縮小（解像度を下げる）したり品質を下げたりすることで、写真ファイルのサイズが小さくなり、無料会員でも何枚も写真をアップロードできますよ。（私も未だに無料会員です）