アルペン号ですと桜平口に早朝4時位に着きます。そこから登山道入り口までダラダラとした昇りが約4キロくらいかと・・・2年前の開山祭前日でしたが、一緒に降りた人は前もってタクシーを予約してたみたいですが、私たちは途中まで歩いてたらラッキーな事に　八ヶ岳のガイドさんに拾われ、登山道入口まで車でお世話になりました。登山道は間違える事はありませんが、体力を考えたら前もってタクシーを予約するのをお勧めします。

temcleさんの山行履歴拝見したところ、体力や経験があまり把握できないので
何とも言えませんが、参考になれば。。

唐沢鉱泉・桜平分岐　〜　桜平駐車場（登山口）の案内です。
調べたところ4.6ｋｍで、徒歩だと２時間30分のようです。
初めてであれば、もっと長く感じる道でしょう。
最初は単なる林道ですがどんどん悪路になっていきます。
とは言え、普通車が走れるので歩く分には問題ないです。
狭いだけです！急なとこもたくさんあります！
早朝時は人気の登山口ですので土日祝はたくさんの車が登ってきますので
注意してください。真夜中は鹿やらタヌキやらいるので怖いですよ！
登山口の周りが駐車場になっているため登山口が分からい事はまずないですが、
道中１か所、たしか、やや大きめな建物があったと思いますが、そこではありませんので
注意してください。車止めのゲートあるところが登山口です！

登山道に於いては、道標も至る所にあります。
点々と小屋もあるので大丈夫かと思われます。

下記のURLが参考となると思います。
ただ、桜平まで車も通る悪路の林道歩きとなります。
車一台しか通れない箇所が多々ありますから、通行には十分注意して下さい。

http://www.japanesealps.net/yatsugatake/tengudake/sakuradaira.html

あるぺん号利用したことないので、質問の答えになっていないかもしれませんが。
バスでの到着時間でしたらラッセルの必要も無いぐらいでしょうし、ピッケルやアイゼンに慣れた方なら問題ないルートだと思います。
ただ私なら道迷いを心配するレベルの友達が行くなら、「そのルート行くなら夏にした方が」か、「天狗経由して黒百合ヒュッテでほっこりすれば？」と伝えると思います。

個人的な感想だけだとあれなので、他サイトですが赤岳天望荘からの現地情報張っておきます。
http://www.yamakei-online.com/mt_info/info_detail.php?info_id=1027