smiyaさん、こんばんは。
yabukogiと申します。

エラーの原因についてよく分からないですし、お返事する係でもないんですけど、
エラーが表示されるなんて珍しいような気がしたのでGoogleで検索してみました。
「エラー　2038」と入れてみたら、
「それはファイルI/Oエラーですよ」と教えてくれるサイトがいくつか見つかります。

それらのサイトをななめに読んでみたところ、
「古いアップロードサーバをキャッシュしている」とか「flashのバージョンが古い」、
というあたりがエラーの原因になるようです。（自信ないです＞＜）

ヤマレコ側の不具合ではないのかもしれないという気がするのです。
もうちょっと詳しい人が出て来るまでお待ちいただくか、
あるいは、これはなんとも言いにくいんですけど、
ご自身でネットで調べていただくと早く解決できるのかなと思います。

ちょっと冷たいかもしれませんね。ごめんなさい。


追記します。
あと、思ったんですけど、
普段お使いのブラウザに最近になってプラグインを入れたとかバージョンしたとか、
そういうことがありはしないでしょうか。
それで、
普段お使いのとは別のブラウザで試してみるというのはいかがでしょう？
IE, Google Chrome, fireFox, など、ブラウザはいろいろあるかと思います。

緊急度５って、緊急度が高いという意味ですよね。
ちょっと心配しています。