inakabusさん、はじめまして。
まずはプレミアムプランの月間写真登録容量は、現在３００ＭＢに増えています。
これでもタマに、写真の枚数とサイズによってはピンチになる時が私はあります(^^ゞ

さて、写真の月間登録容量はたしか、
その月の一日から月末の間に登録した写真の総容量を計算しているはずです。
いつ書いた記録であっても、その記録にいつ写真を登録するかであったはずです。

私も以前タマに月間容量を超えたりしたことがあり、
その月に登録した写真を一旦削除して、小さいサイズで登録しなおしたり、
（これをやると写真のコメントも消えるので、再度コメントを入れないといけません）
写真だけ次の月になってから登録した事がありました。

こんな感じで参考になれば幸いです。