山行記録を書かれている殆どのヤマレコユーザーには当たり前だと思いますが。

行動記録でなく山行記録でしょうと考えて返答します。
パソコンでもスマホでも山行記録作成画面のステップ２で写真登録の項目があります。

パソコンからならＰＣからアップロードでファイルを選択画面クリックで選びたい写真を登録出来ます。
登山メモから取込はヤマレコアプリ使用者のみでしょうか。

デジカメからパソコンへの取り込みはカードリーダー経由、WI-FI経由、カメラをUSBケーブルで接続など色々ありますが。
この辺りは出来ておられているのでしょうか？