登りやすいのは、鞍掛峠から三国岳でしょう。
標高差100メートル、約1時間で登れると思います。
天狗堂は、登山口からの標高差400メートル、約2.5時間かかると思います。
高室山を登れるのであれば、天狗堂でも問題ないと思います。

クマはどこにでもいますし、情報がないから、いないとも限りません。
最近では御在所岳でも目撃情報があります。
ただし、クマに遭遇する確率は、宝くじに当たるより低いと言われています。
鈴鹿の山域に年間何万人と登山者が入っていて、クマの目撃情報はあっても数件です。

クマは臆病な動物なので、人間の気配のするところには近づきません。
暗い時間帯を避け、正規の登山道で、声を出しながら歩く、など気をつければ、遭遇することは、まず無いと思います。