見当違いかもしれませんが、参考になれば。
斜面を降りる時に直線的に降りていませんか。直線的に降りると当然ですがつま先に負荷がかかります。負荷がかかり過ぎるのを避けるため、足の両サイドを使ってみては如何でしょう。
要はジグザグに降りるということ。横歩きのようなもの。tkakkyさんが言う「斜面に対して斜めに歩く感じ」。
靴の紐を少しゆるく締めて降りるときにつま先に負荷がかかり過ぎると靴に当たる感覚を覚えれば、横歩きの訓練ができます。

j3matu さん、
同じメーカの靴で 26.5 と 27.0 を持っています。26.5 は標準幅, 27.0 はワイドです。
j3matu さんのいうような、長時間歩くと内出血を起こすのは小さいサイズで、大きいサイズでは爪の内出血はほぼありません。あまり上手に歩いているとは言えないので、岩などにつま先が当たるときも時もあります。そんな時、小さいサイズは「いててて」と叫んでしまいます。が、大きいサイズは「あ、当たったな〜」と大丈夫です。
　それでも、短距離だと持ちますので、j3matu さんと同じく、10-15km を境にして、それ位以上を歩く場合は大きいサイズを、そうでないときには小さいサイズの靴を履くことにしています。
なお、 小さいサイズの靴を履くときには、（ハイカットですので）足首の付け根のところで、かかと側に靴紐をぐるりと一周回して思い切り締め付けています。こうすると靴の後ろ側に足首が引っ張られるようで少しましです。。なお、紐が長いので可能です。
　ちなみに、ワイドにしたのは、足の平の部分の紐を締めすぎると、足の平が締め付けられた痛みを感じるからです。

下山中に 両親指の爪が 痛くなった時期が有ります。
スーパー◯ィー◯緑のインソールと ほんの少し硬めのソックスを使用してました。
インソールをノーマルに戻して、靴下を二重にしたら 解決しました。
(インナーに薄い五本指ソックスを使用)
原因はいろいろ有ると思いますが、参考になりましたら。

j3matuさん、はじめまして。
私も初級者の頃は急な長いくだりの後は靴下を脱ぐと親指と中指の爪の内側で出血して紫色になり、翌日以降は真っ黒になることが多々ありました。人差し指は内出血しない代わりに、爪の厚さが3倍くらいになり、爪切りで切れなくなりました。
当時、爪を短くすると少し緩和されましたが、それでも靴の中で足が動いて爪が当たっているようでした。
靴下を厚くし、紐をこまめに結び直し(特につま先の2段くらいまでをキツめに)て横からのホールドを高めるとだいぶ緩和されました。
それでも20キロ以上歩くと、やはり親指が痛くなり、普通に歩けなくなりました。
悩んだ末に急斜面での歩き方を変えたら全く痛まなくなりました。
足が痛くなりそうな急なくだりでは、スキーのボーゲンのように親指が内側に入るようにしたら激変しました。ハの字にする必要はなく、斜面に対して斜めに歩く感じです。
それから急斜面だからと踏ん張らずに、少しスピードを上げると爪は痛くなりません。
但し、膝がガクガクしてきますが(笑)
登山での足の痛みは爪だけで無く、足首や膝も含めて歩き方でも激変します。

もちろん、平地でも爪が痛くなったり、足に肉刺ができるようならサイズが合っていないのかもしれませんが、mtkenさんのおっしゃる通り、爪の長さと紐の締め方、靴下や中敷の厚さなども重要だと思います。

足の内側のホールド感を高めて、歩き方を少し変えてみてはどうでしょうか。

こんにちは。

私的には爪先痛は結構奥が深いと思います。毎回山行前は爪の手入れをします。
長距離を上り下りすればなりやすいとは言えると思います。
ただ10kmで爪下に内出血ができるのは何か原因があると思います。私見ですけど20kmでもなんともないことのほうが多いのではないかと思います。なお、日帰りで40km以上歩いたり走ったりするトレランの経験はないので、そこは分りませんが（坂道を走って下りますからね。1日60km以上なんて方もいますから）。

原因：
1．そもそも靴のサイズが合わない
2．靴紐が適切に縛られてない。特に下山時は登りよりキツく締めるのが一般的。
3．靴の形状と足形が合ってない
4．爪が長すぎる、もしくは爪が変形している。
5．まだあると思いますが、すぐ出てこない...

要因：
1．段差より、坂が多いルートでなりやすい。
2．靴下のせいもあるかもしれない
3．私の場合ですがハイカットよりローカット（トレランシューズではなく、靴が硬いローカットで特になりやすい）のほうがなりやすい。

仰る通り登山靴は高価なので、とりあえずできることから初めて見れば。
★かかとに指が楽に入りますか？つま先に1センチ程度の空きが必要。中敷きを外して足を乗せれば大体分る。
★下山時に靴紐締め直してますか。←忘れがち
★登山用の靴下はいてますか。

私は爪が変形（中指とか薬指）しているので（爪が上に伸び厚くなる）、山行前にお風呂からでて爪が柔らかいうちに、念入りにケアします。親指の爪の長さは、かなり慎重で、どこまで切るかいつも悩みます。

結構深い問題なので、多くの意見が聞けると思いますよ。面白い意見や、私と違う意見も多々あるかとは思います。色々と試して下さい。