qanさん、あけましておめでとうございます。
自分は参加する大会の距離と累積標高で出るべきか決めています。
ganさんも2〜3回出るとわかると思います。
ただしコースの道の状況もあるので絶対ではありません。
さて、里山トレランならスタートで先頭にならばらければそれほど気を付けることはないと思います。もっとも最初からシングルトラックではないと思いますので
適当に走っていれば抜かれますから少し経つと自分に調度良い位置になります。
自分は牛足ランナーなので後ろから少し前に並びます。
シングルトラックに入ってからの追い抜きや追い越されはその場の状況で考えますが、追い抜くときは声を掛け、後ろに着かれれば減速して後ろのランナーを前に行かせます。
登山者に対しては基本登りでも下りでも（自分が走っていなくとも）優先で考えています。
登り（下りでも）では歩くかですが、スピードランナーでも最後は歩くことになりますから自分のペースで登って（下って）OKです。
TJARでも走らない選手がいましたね。
里山ランならあまり心配なく走れると思います。（転倒には気を付けてください）参加要項をよく見て飲み物や食べ物、ウエアなどをそろえてください。