驚かれるかもしれませんが、登山とは関係なく日本では私が40年ほど前名古屋の伏見で始めたファッションです。ちなみに合コンという言葉も私の造語です。当時の学生は今の学生のようにお金がなく居酒屋へ行くことも出来ませんでした。教室に生協から酒を運んで飲み会をやっていました。関東では「ださい」は「だって埼玉」と言われるくらい都心だけがトレンディとされていたので、東京の学生に負けまいと、飲み会をコミュニティーパーティー（コンパ)と呼び、女子大と合同で行うことを合コンと呼ぶようになりました。合コンではそれまでスボンに入れていたシャツを出すようにしてカッコつけていたのです。今は逆にしています。これからTシャツをパンツに入れるのが流行りますよ。

hamaguri24さん、こんにちは。

面白いなと思って調べてみました。
（１）私自身の登山歴を振り返る、15年前、2008年に登山をはじめた頃にはシャツインしてる方もたまにいました。長く登山をされているであろう還暦越え位の男性が多かったと思います。当時の流行というより、長く登山をしてる方の文化みたいに感じていました。女性はインしてる方は見かけませんでした。
ヤマレコの条件検索で2000年頃の山行記録を検索して覗くと男性のシャツイン率がかなり高いのにくらべ、女性はほぼインしてません。
1995年頃の山行記録をみると男性女性ともにインしています。
シャツインしない文化は女性の方が早かったんだなと感じています。

（２）上記に書いたように年齢によってシャツインしてても登山を長くされている方の文化かなと感じるくらいで別に変とは思わないと思います。シャツインの時代を過ごしてないようなすごく若い方がされてたら少し違和感あるかもしれませんが。

【追記】
（３）（４）に関してはお役に立てることはなさそうです。

ただ、今更ながらこの令和になってもシャツインしてる著名な登山愛好家を見つけました。それは天皇陛下です。雅子さんも愛子さんもインしてないけど、陛下は必ずシャツインしてます。

理論的根拠を持っているわけではなく個人的な見聞による私見となりますことご容赦ください。

いわゆるボトムアウトか？タックインか？ということですよね。
私は一番外に着るシャツ（その時々でＴシャツだったり、ベスト風のものだったりしますが）はボトムアウトです。但しインナーは必ずタックインです。腹部や腰部とはいえ山中で素肌が露出することによる不安というか頼りなさ感（要は虫に刺されるとか、茂みに触れるとか）を感じますので。暑さにはインナーの種類を変えることで対応しています。

昭和40年代までの風物が写っている写真を見ると、カジュアルな装いでも、いわゆるタックイン（シャツイン）が目立ちます。
ボトムアウト（シャツアウト）は少数派で、ファッションを追及している人の一部が自己表現としてそうしている場合か、そうでなければ公園や地下道に宿泊しているような人たち（失礼！）を連想したりというようなイメージがあった感じがします。
私は昭和40年代だともう物心ついたガキでしたのでかすかに記憶がありますが、やはりインが普通だったと思います。

当時はアウター（例えばブルゾン風の外套）でも着丈は短めで、裾のところにゴムなどが入っていて、タックインはしないものの、裾が腰回りにピタッと密着して、裾がヒラヒラしないように着用していたと思います（今でいうスタジャンみたいな構造）。
どうしてもボトムアウト＝だらしないというイメージがあって、裾が自在にヒラヒラしていても変な目で見られないのは、それこそ背広の上着か制服ぐらいではなかったかと思います。
また、ちょうどその頃はベルボトムなどのジーンズが流行しており、それにお気に入りのバックルを合わせたベルトを締め込むファッションがあり、腰回りを見せる必要から積極的にタックインが必要とされたという面もあったかと思います。

裾を出すアウトが市民権を得たのは、昭和40年代終盤か50年代前半頃からではなかったかと思います。
ちょうどこの頃、真夏のファッションとしてサファリジャケットが流行し、サファリジャケットはトップスの裾をズボンの外に垂らして着るのが正式ですから、そういったことも一因となってボトムアウトも「それも正しい着方なんだ」という市民権が広がってきたのではないでしょうか。

サファリジャケットがボトムアウトなのは、トップスの裾からの通気により上半身の汗の蒸散を促し体温を下げる効果が期待されるからで、いま流行している空調服と理論は同じです。
登山でボトムアウトの人が多いのも同じ理屈で、Ｔシャツの裾をアウトにすることにより、襟首から裾にかけて通気が確保され、効率の良い発汗蒸散が行われ涼感を得られるからだと思います。
ただ、タックインは素肌の保護効果はありますし、シャツの素材を適切に選べば猛暑に向かない着方というわけでもないです。
要は本人の考え方次第で、自分にはこれが良いと思う着方をすればそれで良いのではないかと思います。

何より、これはおそらく多くの人が同じ意見を言ってくれると思いますが、山で出会った人の服装がタックインだボトムアウトだというようなことは、これっぽっちも気にしていません。今の時代、どちらであっても（ヘソ出しなどになっていない限り）エチケット違反だの空気読めてないだのと思われるような心配はまず不要と考えてよいと思いますよ。

hamaguri24さん、元気そうで何よりです。

シャツをズボンに入れて外出しようとすると妻に怒られます。登山ではシャツはズボン入れるが、Tシャツは入れ無いことが多いです。理由はそのほうが快適だからです。それと妻は登山しないので、登山中は妻の目を気にすることもなく、スタイルは自分の好みで自由に決めています。

＊登山シャツの定義がいまいち分かりません。基本的に私は登山シャツ、つまり襟があり前ボタンで止めるやつは冬用の長袖しか持ってないので冬にしか着ません。冬はオーバーズボンまたは冬ズボンに冬シャツの裾をいれます、入れないと雪が付着しますから。例えばこの時期の日本アルプスだと長袖タイプのTシャツでその場合は裾は入れないことが多いかな。

AIによると下記の答え（登山ではなく街着）が返ってきました。個人的にもほぼ同感です。
以下AI
日本でシャツの裾をズボンから出すスタイルが広まった時期は、特定の歴史的なイベントや年代に帰結するものではありません。このスタイルはファッションのトレンドとして徐々に変化し、個々の人々やファッションアイコンによって影響を受け、採用されてきました。

一般的に、日本でもシャツの裾をズボンから出すスタイルは、1980年代から1990年代にかけて広まりました。この時期に、西洋のファッションやヒップホップカルチャーが日本に影響を与え、若者たちのファッションに取り入れられました。ヒップホップアーティストやストリートファッション愛好者が、シャツの裾をズボンから出すスタイルを採用し、それが若者の間で流行しました。

また、日本国内でも特定のファッションブランドやデザイナーがこのスタイルを提案し、人気を集めることで広まったこともあります。日本のファッション文化は多様で変化に富んでおり、個々のスタイルやトレンドが自由に受け入れられています。

したがって、シャツの裾をズボンから出すスタイルが日本で一般的になった時期は、主に1980年代から1990年代にかけての時期とされていますが、個人の好みやファッションカルチャーに影響を受けて変化してきたもので、厳密な年代を特定するのは難しいです。

hamaguri24さん、こんばんは
1970年(昭和45年)巷では、シャツの裾をズボンの外に出すのが流行りだしていました。父親に北アルプスに連れていってもらった時、その格好で歩きだしたら山ではそんな恰好するなと怒られました。
今でも中に入れた方が落ち着くジジイです。