ちゃんとした回答にはならないことをまずお断りします。

基本的にはヤマプラ（山と高原地図）タイムがあるコースを歩けば「歩くペース」が表示され、それ以外のコースだと表示されないことになると思います。

ただ、私自身も、ヤマプラがあるコースの山行記録なのに歩くペースが表示されていないということが時にあります。過去記録として作成した記録、特にらくルートで手書きも使ってルートを登録した記録にそうしたケースが多いように思います。