12miniとSE（第一世代、中古品を購入）のセットでこの春から使用しています。
＊便利ですか？
→とても便利です。もう手放せないと感じています。
　何が便利かというと、いちいちスマホを取り出して認証しなくてすむことです。
　道間違いアラーム発生時や雨の日や沢登りでは特に便利です。

＊不便な点はありますか？
→バッテリーが一日しか持たないことですがやむを得ないと思います。
　コンパスの精度が悪いせいなのか針路が正しくないことがあります。

＊8，9どちらがいいですか？
→どちらも使ってないのでわかりません。山で使う限りSEで不満はありません。

＊雨天時、厳冬期などはいかがですか？
→厳冬期は未だ使ってないので判りません。雨は気にしたことはありません。
　スマホではコネクタに水が入り込んで充電できなくなった経験があります。

＊何か注意点はありますか？
→岩で擦るなどキズが付きやすいので、百均で買ったカバーを付けています。
　iPhoneやデジカメと同時に充電出来る四股の市販ケーブルがあると便利です。
　画面は大きい方（44mmか45mm）が良いと思います。
　表示画面は下記URLを参考に自分用にカスタマイズされると良いと思います。
　https://www.yamareco.com/10th/?p=9065

以上、参考になれば幸いです。

14Pro & Watch8 のセットで使ってます
トータル的に便利だと思います。
携帯を出さなくても現在位置や到着時間(日程)が分かるので迷うこともないですしペース配分も容易にできます。Applewatchは2代目ですが やはり画面が多き方が見やすいです(老眼が入ってきているせいかもしれませんが...)
心拍数等を測っていると肌に直接着けているので夏の雨天時であればあまり問題無いですが厳冬期はハードシェルやグローブがあるので何枚もめくって見るよりポーチにカイロと携帯を入れて携帯側で見る方が楽です。
あと、テン泊での2泊以上の時はiphoneとwatchの両方を充電する必要があるのでので2つ以上のポートがあるモバイルバッテリーが便利です。
以前はガーミンのetlex30jも使っていましたがApplewatchの方がいろいろな面で便利で見やすいです。

＊便利です。ほとんどスマホを見なくて済みます。
＊＊リュウズで縮尺を変えられます。画面の切り替え（地図だったり、メインにしてる進捗だったりは）ボタンを押すだけで画面の切り替えができました（ただ、最近、Watch の OS が上がって動きが変わってきてるかも。要確認。)。なので、リュウズさえ回せるならば、画面を触らなくても、どんな手袋でも操作可能です
＊＊リュウズが小さいおんで、分厚い手袋だと厳しい。
＊8をつかってます、9 は 持っていませんのでなんとも言えないですが、8でも画面が大きい方を選んでいます。iphone (12min)と使っていると正直 Watch は電池が二日位は使えますが、スマホの方が一日で電池が無くなります。
** 充電するときにあまりに外気温が冷たかったりすると(0℃前後) 充電できなかったような記憶があります。ウエストポーチの中にカイロを入れてそこで充電したりとかしてます。
** 雨は十分対応できたような・・とは言っても雨の中はほとんど歩かないのでわからないです。

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なお、しくみとしては、apple watch の GPS 機能で現在位置は Watch の地図上に表示しますが、
軌跡は、iphone 側で記録された軌跡を bluetooth で apple watch に送っているように思えます。(iphone との bluetooth の通信が途絶えると軌跡の更新が watch 側に出てきませんので)

はじめまして！
ヘビーユーズしています。
ただ、Apple Watch SEとグレードが低いのでご参考になれば・・・

＊便利ですか？
→はい、総合的に便利で満足しています。
特に分岐点ではスマホを取り出す必要がなく、サッと確認出来るので重宝しています。
雪山でもホワイトアウトした時も方向がわかるのはとても便利でした。
スマホのバッテリー抑制にもなりますし。
また、写真を撮る際にApple Watch側で画像を確認して撮れるので特にソロでは重宝しています。

＊不便な点はありますか？
→バッテリーの持ちが悪い事でしょうか？
日帰りなら問題ありませんが、１泊以上は要充電です。

＊8，9どちらがいいですか？
→すみません、ここはわかりません。
ただSEでも不便と感じた事はありません。

＊雨天時、厳冬期などはいかがですか？
→雨天時に特に困った事はありません。
厳冬期はウェアの上に巻くとあっという間にバッテリーが減ってシャットダウンします。
（本体と同じ・・・）
素肌に巻いていれば体温なのでちょっと持ちが悪くなる程度です。
個人的には、厳冬期にスマホ本体を取り出して確認するとバッテリー消費が著しいのと頻繁にシャットダウンするので、さっと確認出来るApple Watchを導入したのがそもそもの理由でした。
なのでちょっと素肌を出す事になりますが満足しています。

＊何か注意点はありますか？
→SEは常時点灯しないモデルですが、常時点灯はバッテリーの持ちを考えると切った方が良いと思います。
SEはアルミモデルなので画面と本体傷防止と使い勝手から、カッコ悪いですがエレコムのバンド一体型ケースを使っています。防止効果も若干ありそうです。