回答といえるかどうか？
私の場合、Android＋WiFi環境で、何十枚かの写真をアップするとき、問題なく順調にいくときと、「失敗しました」（正確には覚えていません）というメッセージがでるときとがあります。
「失敗しました」の場合は、何分の1かはアップできていて、残りがアップできていない状態です。
「再試行する」（残りを続けてアップする）をタップすると、再びアップロードが始まり、これも順調にいく場合と行かない場合があります。

画面を眺め続けてはいません。何か他のことをして、思い出したように見てみると、終了している場合と、終わってない場合があり、後者ならもう一回という具合です。

スマホの写真をPCに移動するのは手間なので、スマホからWiFiで、ですね。
通信状態（共用になっている回線が混んでいる）とか、サーバーが混んでいるとかの影響もあるのでは？　と悠長に構えています。

iga_1966さん、こんにちは。
Androidスマホは電池を長持ちさせるために結構勝手にバックグラウンドの動作を止めちゃったりしますよね。
特に通信関係はOS側が強めな権限持っていたりします。
ヤマレコアプリでもログ止めたりとかありがちで、省エネモードをOFFにするのはマストになってます。
とりあえずスリープ時にデータ通信が止まらないようにするにはスマホの設定を開いて
ネットワークとインターネットの設定から「データセーバー」をOFFにする。
更に念のためにアプリ設定からアップロードに使うアプリ、ヤマレコアプリかChrome？の
モバイルデータ設定から「バックグラウンドでのデータ使用」を有効にし、「データ通信を制限しない」設定も有効にしてみてください。
(設定メニューの項目名は機種やOSバージョンで違うかもしれません。)
すでにこれらの設定をしていても止まるなら諦めですかね(汗)
その場合はスリープにしないようにするしかなくて、例えばChromeを使ってWebサイトから
アップロードしているなら、その間は別タブで他のページを開いて(例えば感想とか)編集作業するとか、やってみるといいかもしれません。
自分もパソコン派でやってみたことないので見当違いかもしれないですけど(汗)

追記：
やっぱり設定されてますよね。他にもストレージの空きとか使うアプリのキャッシュとか通信環境とか関係することもありそうですけど、完全に解決とはならないと思われます。
年齢層高いからはありそうですね。自分もその部類ですけど、いろいろ作業するには圧倒的に効率がいいので使ってます。
写真移すのも有線でやればすぐですし、写真溜めてあまりスマホのストーレージを重くしたくないというのも理由です。

そうなると、スマホの機種を特定して、「写真のアップロードがスリープで止まらないようにするには？」と取り急ぎ、googleのAIに質問するか、ここで、的を射たことをどなたかが答えてくれるかもしれません。

私は、iphoneなので、的確な回答はできませんが、試しに、お手持ちのスマートフォンの自動ロックを解除するか、自動ロックまでの時間を長くしてみたらいかがでしょうか？

回答になるかわかりませんが、ipa_1966さんの場合、パソコンは途切れないとのことなので、パソコンではwi-fi環境で、アプリで写真をアップするときは、自宅等のwi-fiではなく、不安定なモバイルwi-fiやデータ通信環境で行っているということはないでしょうか。

ちなみに、私は、昔大量にアップロードしていた時期があり、アプリからでも、パソコンでも枚数多くても途切れることはありませんでした。ただ、必ず自宅などのwi-fiでアップロードしてました。

的外れだったはごめんなさい。

iga_1966さん、こんにちは。

私はパソコンでアップロードしてますが、スマホやアプリでも同じで枚数多いと失敗することあるんじゃないでしょうか。それを避けるなら最初から一度に100枚全てじゃなくて、50枚ずつ分けてアップロードしてみてはどうでしょう？

じーっと待ってますw
途中でアップロード失敗になる度に、何度もアップロードを途中から再開を繰り返してます。