こあげさん、こんにちは。

＞どうにも前に進みません
＞裏技的思考教示願います

ということですが、裏技的なのはDON-CHANさんが説明されているやり方です。
前にも書きましたが手動入力でポイント作りたいならヤマレコアプリでルート作った方が楽だと思いますよ。
やり方は下記を参考にとりあえずルートを作りたい山域の地図を開きます。(iPhoneも同じです)
https://www.yamareco.com/guide/guide_android/plan/

地図を開いたらとりあえずスタート地点を決めて右上にある「手動入力」をタップすると
手動入力ができるようになります。そのまま歩く予定の所を指でなぞってくと線が引かれます。
指を離すと下に「ポイント追加」ボタンが現れるのでそれをタップするとポイント名を入力する画面になります。
「決定」をタップするとポイントが作られてまた地図画面に戻るので、この作業を繰り返します。
指を離した後、ポイントを追加しなければポイント無しでルートを延ばせます。
詳しくは下記に説明されてます。
https://www.yamareco.com/modules/diary/85874-detail-359821
https://www.yamareco.com/modules/diary/85874-detail-373375

こんばんは。
自分の場合、WEB版（PC）で山行計画を作る事が殆どです。
らくルートで自動選択できないルートを歩きたい場合には、手動入力で
オレンジの部分を何度もクリックしながら地道に予定ルートを作ります。
地図上の〇まで線をつなぐと、距離が表示され自分で時間をプルダウンリストから選択する事になると思います。

その途中でポイントを作る方法ですが、ポイントとしたい場所で、
時間をプルダウンリストから選択後、
右側の宿泊▼をクリックして『宿泊地にする（1泊）』を選択します。
その後、ルート作成を完了する段階で、『宿泊地にする（1泊）』とした箇所を
『宿泊地にしない』に選択し直すと、そのポイントが残ったままになる仕様のようです。

ルート作成を完了後、地図をダウンロードします。
山行計画にはポイントと時間は表示されますが、
作成したルート上でポイントとした地点は、
地図上で示されないので、ちょっと残念な仕様のようです。

こあげさん、こんにちは。
ヤマレコアプリで計画書のルート作りをすれば手動入力の場合に任意の場所にポイントを作れます。
また各ポイント間の時間も自動で計算されるようです。正確かどうかはわかりませんが。
手動入力も地図上を指でなぞるだけでいいので楽です。
PCサイトなどWEB版にはそのような機能がないので、裏技的なことをしなければならないようです。