その用途であれば、すべてひとつの計画として登録するのはいかがですか？　メイン計画の線を引いたあと、手動で終点と次の山の始点を結び、宿泊を挟んで一日ずつ登録してみるのはいかがですか？　少し煩雑にはなりますが、ルート上の線は引かれているわけですし(DLすれば足跡も見れるし)計画表に到達予定時刻も書けるし、なんならログ取るときも別の山行として登録できます。私は青森の山行予定をそうやって作りました。

できません。