asortfxさん、初めまして、にゃんごと申します。
私も地図ロイドと山旅ロガーを使っています。

始めは、山旅ロガーの機能でGPSログを連結したらどうかと思いましたが、
A市でのハイキングとB市でのハイキングということは、それぞれの場所が離れているんですよね？
それから、A市のハイキング場所とB市のハイキング場所をつなぐようなログにはしたくない、と。

手入力でプロットしても、手作業でGPXファイルを連結しても、
ヤマレコ上では2つの場所をつなぐ直線が描かれてしまいます。

でしたら…A市でのハイキングとB市でのハイキングを別の山行記録にするのは駄目でしょうか？
1日で回っていたものでも、同じ山行記録にする必要はないのでは？、と私は思います。

思い通りの山行記録が書けるといいですね〜(*´∀｀*)